Kate Moreau était la compagne de Neal avant son arrestation et toutes les semaines elle lui a rendu visite au parloir de la prison pendant près de 5 ans, mais a rompu les relations 4 semaines avant sa libération.
Cette rupture a provoqué un choc chez Neal et celui-ci à risqué 4 ans de prisons supplémentaires pour la retrouver en s’évadant.
Grace a sa proposition faite à Peter Burke, il devient son partenaire d’enquête au sein d’une équipe au FBI.
Kate qui est très méticuleuse et classique a laissé une vieille bouteille ouverte dans l’appartement qu’ils occupaient ensemble et où Neal se rend après son évasion.
Cette bouteille est le point de départ de la recherche de la vérité, elle contient un mystère, cette bouteille est du Bordeaux de 1982 qui coute 800$ mais que Neal a eu vide et ils rêvaient, en mangeant une pizza froide, qu’ils étaient sur la Côte d’Azur, Kate et lui. Mais tout ce que Neal a offert à Kate, est une attente de 5 ans devant une prison.
Neal essaie de négocier avec Peter la possibilité d’une liberté de quelques jours pour essayer de retrouver Kate si l’enquête en cours se termine favorablement, mais Peter arrive à le dissuader et refuse.
Neal est promu consultant pour la police sous contrôle de Peter mais son cœur est toujours attiré par Kate, il ne peut se résoudre à son départ, sa photo ne le quitte pas, cette main avec la bague sur l’épaule de Kate le hante en permanence.

Neal avoue à Mozzie qu’il n’a pas dit la vérité sur ses planques pour savoir qui pouvait le trahir et aujourd’hui, quelqu’un oblige Kate à aller à San Diego pour dérober ce qui devrait-être là-bas, les restes des vols effectués par Neal avant son arrestation. Ils finissent par être certains que Kate a voulu prévenir Neal de quelque chose lors de sa visite à la prison et de la rupture. Ils souhaitent obtenir la cassette de la dernière visite de Kate à la prison, Neal fera cette demande à Peter quand la dernière affaire sera terminée.
A la fin de l’enquête, Peter donne la cassette et Neal retrouve Mozzie, ils essaient de trouver un message et après bien des hésitations, découvrent que Kate lui transmet un message en morse avec le doigt « BOUTEILLE », Neal se saisit de la bouteille mais ne comprend pas le sens du message.

De retour dans son appartement, Neal et Mozzie se penchent encore une fois sur cette fameuse bouteille et en l’approchant accidentellement de la bougie, un plan et des écritures sont apparus donnant à Neal beaucoup de plaisirs.

Dans son appartement Neal reprend les recherches sur la bouteille et découvre que le X de Bordeaux correspond certainement à un emplacement sur la carte qui a été révélée par la chaleur sur l’étiquette de la bouteille.

Mozzie et Neal réfléchissent au milieu de la Grande Place Centrale de Manhattan et soudain Neal découvre la signification du X sur la carte de l’étiquette de la bouteille laissée par Kate et se précipite sous le pont et trouve une feuille de papier pliée dans les assemblages métalliques. Un message est écrit qui lui dit de ne plus la chercher et que tout est terminé entre eux.
Cependant Neal tourne et retourne le message et trouve un autre message par pliage qui lui donne rendez-vous. Neal est au rendez-vous, Vendredi-Midi je serais là, mais elle n’est pas là, Mozzie essaie d’aider Neal, soudain, la sonnerie d’une borne téléphonique retentit, Neal se précipite et décroche, c’est Kate.
Elle lui demande de lui dire où il a caché le butin des détournements et divers vols qu’il a entrepris car elle se trouve entre les mains de quelqu’un de très dangereux, mais il refuse.
Neal la voit, il se précipite, mais quand il arrive où se trouvait Kate, elle a disparu, il l’a vue, il a refusé de l’aider, il culpabilise.

Neal rencontre Mellin Wan d’Interpol qui prétend savoir qui détient Kate et lui propose un marché, mais Peter lui prouve que Mellin n’a rien et que ce n’est que du vent pour obtenir des avantages pour sa propre enquête. Mellin lui confie cependant que le kidnapper fait partie du FBI et qu’il doit se méfier de tous ses collègues.

Neal Caffrey et Mozzie marchent dans Manhattan et essaient de comprendre qui pourrait être le mystérieux employer du FBI qui retient Kate, mais les suspects sont nombreux.
Neal et Mozzie effectuent des enquêtes sur les différents employés du FBI susceptibles d’avoir enlevé Kate, Hugues, Jones, Lauren, Fowler, le plus douteux de tous.
Neal avoue à Peter qu’il a vu Kate, que celui qui la tient fait partie du FBI, qu’il soupçonne Fowler et que la photo qu’il a, montre une personne avec une bague.
Le téléphone sonne pour Neal et c’est Kate qui l’informe qu’il est très près de son kidnapper et qu’il ne doit faire confiance à personne.
En rentrant chez lui, Mozzie a épluché les informations à sa disposition, met en évidence qu’il s’agit d’une conspiration et que Fowler semble bien proche de tout ce que Neal touche depuis cette nouvelle affaire. Il décide d’aller à la chambre 525 de l’hôtel et surprend une équipe du FBI où se déroule l’opération Mentor dirigée par Fowler qui ne comprend rien de ce que lui demande Neal en ce qui concerne Kate Moreau. Il lui affirme qu’il n’est pour rien dans l’enlèvement de Kate et n’est pas à New York pour lui ni pour elle.
Kate entre dans une pièce et dit : « Bonsoir Peter », elle allume la lumière, Peter apparait et dit : « On doit parler de Neal ».

Neal Caffrey et son ami Mozzie jouent aux échecs et comparent ce jeu avec la vie de Neal.
Les divers intervenants de cette affaire le prennent pour un pion et ils en viennent à être convaincus que le manipulateur n’est autre que Peter Burke, mais il faut trouver la bague, et Kate contrôle tous les mouvements de Neal sous l’influence de Peter.
Pendant l’enquête, Nick (Neal) et Jones se retrouvent chez Peter pour faire le point et récupérer les informations du stylo GPS. Alors que Neal monte aux toilettes au premier étage, il s’attarde sur des photos de Peter et Elizabeth et découvre que Peter porte une bague comme celle de la photo avec Kate.
Pendant une fête, alors qu’ils sont à l’écart Neal (Nick) dit à Peter qu’il a vu la bague, qu’il à Kate et lui fait comprendre qu’il n’a plus confiance en lui.
Plus tard, Neal vient rendre visite à Elizabeth pour éclaircir la question de la bague et elle lui affirme que Peter ne détient pas Kate et que la bague que recherche Neal est très commune puisque c’est un pins offert par le FBI aux employés qui ont 10 ans d’ancienneté et que presque tous montent en bague. Peter assure à Neal qu’il n’est pas l’homme qu’il recherche et qu’il va l’aider à retrouver Kate.
Après la capture des arnaqueurs, assis devant la maison, Peter avoue à Neal qu’il était au courant de la photo de Kate avec l’homme à la bague puisqu’il l’avait reçu en même temps que Neal et que lui aussi est certain qu’il s’agit de Fowler, il lui dit également qu’il a rencontré Kate qui voulait le tuer avec une arme, mais elle ne semble pas connaitre Fowler, elle dit à Peter qu’elle attend de Neal qu’il restitue une pièce volée, une boîte à musique qui permettra à Kate d’être libre si elle arrive à rendre cette boîte. Mais Peter reste intransigeant et provoque Fowler même si Kate est en mauvaise position.
Peter veut faire prendre conscience à Neal que Kate ne l’aime pas et n’en a qu’à son argent.
Neal explique à Peter que cette boîte à musique est une œuvre appartenant à la Tsarine la Grande Catherine venant d’un appartement de St. Petersburg et faite entièrement en ambre et qui est considérée comme étant la huitième merveille du monde et qui a été pillée par les Nazis, mais en plus elle renferme un secret à l’intérieur.
Neal promet à Peter de retrouver cette boîte à musique.
 

Avec son ami Mozzie, Neal étudie des documents concernant une affaire de détournement d’héritage et découvre que la juge Michelle Clark était déjà signataire dans les jugements des procès où Neal était accusé et qu’elle serait corrompue et étroitement liée à Fowler.
Neal demande à Peter de prendre contact avec Kate et de lui demander des nouvelles.
Au cours de l’enquête, Neal et Mozzie regardent des indices laissés par Kate, un retour de carte postale revenant de Séville, pour Mozzie, c’est une tactique d’échec où Neal est un pion Noir, mais Kate n’aime pas les échecs.
Quand l’affaire est terminée, Neal demande à Peter s’il a des nouvelles de Kate, mais Peter n’a obtenu que deux mots : « voir Robert », c’est le père de Kate qui est décédé. Peter, Neal et Mozzie se rendent au cimetière sur la tombe de Robert Moreau où ils trouvent un bouquet de fleurs de quelques jours. Parmi les fleurs, Neal trouve une fleur en papier jaune qu’il cache aux autres, mais Mozzie à-t-il vu ?